Fenton 法是目前废水处理研究比较多的一种高
级氧化技术, 它属于湿式氧化. 具有广阔的前
景.Fenton 法可有效处理酚类、芳胺类、芳烃类、农
药及核废料等难降解有机废水,与其他高级氧化工
艺(Advanced Oxidation Process,AOPs) 相
比,Fenton 法具有反应快速、操作简单、可自动产生
絮凝等优点.
羟基自由基（·OH）是氧化性最强的活性氧自
由基.由于·OH 的反应活性大、寿命短（小于10-4s）、
存在浓度低,因此在有关·OH 的研究中,其分析测试
方法就显得特别重要.因此,一些探针试剂如：2—脱
氧—D 一核糖（DR)、苯甲酸、芳基水扬酸、DMSO
以及自旋捕捉剂等被用于羟基自由基转化为易于测
定的物质后测定.本文简要介绍了几种常用的测定
羟基自由基的方法及其发展趋势[1-2].
1 ·OH 的形成及反应机理
1.1 羟基自由基（·OH）性质
羟基自由基（·OH）是一种氧化能力很强的自由基.
在已知的氧化剂中, ·OH 氧化电位为2.80V,仅次于氟
的2.87V[3].它是一种非选择性的氧化剂,能很容易的
氧化各种有机物和无机物,氧化效率高,反应速度快.
在废水的均相和非均相氧化降解过程中,都认为起
氧化作用的主要因素是·OH.在生物体内,需氧代谢的
收稿日期：2007—07—29
作者简介：刘凤喜（1964—）,高级工程师,现从事环境科学
方向研究.
氧化还原反应所产生的羟自由基,可以引发不饱和
脂肪酸发生脂质过氧化,核酸断裂、蛋白质和多糖分
解,损伤膜结构及功能[7].因此,在环境科学、生命科学
等领域,已对·OH 开展了广泛的研究.
1.2 ·OH 的形成机理
Fenton 试剂是1894 年由H. J. Fenton 发现,并应
用于苹果酸的氧化 [4] ,其实质是二价铁离子（Fe2+）
和H2O 之间的链式反应催化生成·OH,使苹果酸及其
它有机物最终氧化为CO2 和H2O.在反应体系内·OH
首先与有机污染物RH 反应生成游离基R·,R·进一步
氧化生成CO2 和H2O.使有机污染物最终得以降解.
反应方程式如下： Fe2+ + H2O2 Fe3+ +
OH－ + ·OH
1.3 ·OH 降解废水中有机物的反应机理[5-8]
过氧化氢与催化剂Fe2+构成的氧化体系通常称
为Fenton 试剂.Fenton 试剂法是一种均相催化氧化法.
在含有亚铁离子的酸性溶液中投加过氧化氢时,在
Fe2+催化剂作用下,H2O2 能产生两种活泼的氢氧自由
基,从而引发和传播自由基链反应,加快有机物和还
原性物质的氧化.其一般历程为：
Fe2+ + H2O2 Fe3+ + OH－ + ·OH
Fe2+ + ·OH Fe3+ + OH－
Fe3+ + H2O2 Fe2+ + H+ + HO2·
HO2·+ H2O2 O2 + H2O + ·OH
2 环境研究与监测 第20 卷
RH + ·OH R· + H2O
R· + Fe3+ R+ + Fe2+
R+ + O2 ROO+
...... CO2 + H2O
羟基自由基比其他常用的强氧化剂( 如
Mn04-,ClO2)具有更高的电极电势,且电子亲和能较高.
OH－ + H+ + e = H2O = 2.8 V
所以·HO2、·OH 自由基可与废水中的有机物发
生反应,使其分解或改变其电子云密度和结构,有利
于凝聚和吸附过程的进行.
2. 羟基自由基测定方法进展
2.1 电子自旋共振法
电子自旋共振法(ESR)或电子顺磁共振法(EPR)
是1945 年发展起来的,其主要研究对象为具有未成
对电子的自由基和过渡金属离子及其化合物.自旋
捕捉(spin trapping)技术的建立,为化学反应中的自由
基中间体和生命过程中的短寿命自由基的ESR 检测
技术开辟了新的途径[14].此方法是利用捕捉剂(Spin
Trap)与短寿命自由基结合转变为相对稳定的自旋加
合物(Spin Adducts),然后进行ESR 测定.Pou 等[9]用紫
外线照射H2O2 产生OH·,OH·与CH3CH2OH 反应产
生CH3CHOH, 再用自旋捕捉剂POBN 捕获
CH3CHOH,用ESR 测定自旋加合物.该方法可用于生
物体内OH·的检测.Stokes 等[10]用浸渍有该捕捉剂的
滤纸捕集空气中的OH·,用甲苯萃取后,进行ESR 测
定,检测限为5×104 个/cm3.潘循皙等[11]采用4-POBN
（α- pyridyl-N-tert-butylnitrone-α-oxide）为自旋捕集
剂,与OH 自由基反应生成4-POBN-OH 加合物,该加
合物的氮氧基团中的N,将产生初级超精细分裂,在
ESR 谱中显示为三重峰.β 位的H 与自由基上单电子
的相互作用将出现次级分裂.根据ESR 谱中超精细
分裂常数（hyperfine splitting constant）及谱峰强度,
对大气中的OH 自由基进行定量分析.测定结果的相
对误差约为35%,比Watanabe T [12]的30%和Stokes
N.J[13]的25%略大.马先勇等[9]用tBuNO 作自旋捕获
剂,用Sep-pakC18 作分离柱,用甲醇/水的混合液按不
同的配比对柱子进行梯度的洗脱,收集每一洗脱梯
度的溶液组份,然后进行ESR 测定研究了胞嘧啶水
溶液中辐解的·ＯＨ加合物.由于自旋加合物的寿命
仍然很短,只有几分钟或几十分钟,因此必须在捕捉
自由基后立即进行ESR 测定,从而限制了许多实验
研究.丛建波等[14]采用液氮(77K)保存·OH 和·O2
-与捕
捉剂形成的自旋加合物,从而延长了自旋加合物的
寿命.结果表明,在低温下贮存3～4d 后,自旋加合物
的浓度基本不变.对于没有ESR 测定条件而不能实
施ESR 测定的短寿命自由基,可以选用本方法,选择
合适的捕捉剂,捕捉后立即置于液氮中保存,需要时
即取出解冻测定.杨正红等[15]设计了一套无氧装置
与电子自旋共振仪的谐振腔相连,实现了在无氧状
态下对活性自由基中间体的ESR 研究.该技术克服
了连续流动法消耗样品量过大以及低温冷冻法可能
造成冷冻前后顺磁物质的变化.并且不能用于有机
自由基代谢的研究的缺点.Stolc 等人[16]建立了一种
可用于ESR 的快速取样技术.用一个管状的不锈钢
切割器,切下一个圆柱型的生物组织,将管子推入仪
器中,样品就可直接转移到ESR 样品管中.该法简便、
快速,取样准确,可根据需要调整样品的多少,也可避
免外来物,如自旋捕捉剂的使用.
2.2 高效液相色谱法
高效液相色谱法(HPLC)测定自由基,在分离检
测前需先用捕捉剂捕集自由基,因此捕捉剂不但要
能捕获所需测定的自由基,反应产物应具有一定的
稳定性,还要有利于HPLC分离和检测.Rao 等[17]用二
甲亚砜(DMSO)和二甲基硫脲作捕捉剂,在甲硫氨酸
或催化酶的作用下,与OH·和HO2·作用,Radical-Pak
C18 柱,5% 甲醇作流动相( 流速为2ml/min) 分
离,214nm 和240nm 检测,检测限为50ng 的HO2·和
200ngOH·.Fukui 等[18]用DMSO 捕获·OH生成甲基亚
磺酸,再同坚牢黄GC 盐反应生成2-氯苯重氮甲砜.
用乙酸乙酯萃取后,Capcell-Pak NH2 柱,乙醇-正己烷
(3:100)作流动相分离,285nm 检测.用甲基亚磺酸表
示,检测限为8ng/ml.该法适用于Fenton 反应和次黄
嘌呤- 黄嘌呤氧化酶系统中产生的·OH 的测
定.Gamoh 等[19]用DMSO 捕获·OH 生成甲基亚磺酸,
再同坚牢蓝BB 盐反应生成偶氮砜. 在40
℃,STR-ODSII 柱,80%乙腈作流动相分离,420nm 检
测,线性范围达到0.01mol/L.该法用于Fenton 反应和
紫外光解H2O2 产生的·OH,也可用于生物体系中
OH·的测定.Michele E. Lindsey 等 [20] 分别用安息香
酸作捕捉剂,以PrOH 作猝灭剂,用PrOH 作捕捉剂,
以含5mM二硝基苯腙（DNPH）的甲基亚砜（DMSO）
为猝灭剂,Spheris orb ODS-2 柱,15%-100%不同配比
的乙腈/ 水混合溶液梯度洗脱（ 流速为
第20 卷 第4 期 刘凤喜，等：Fenton 法中的羟基自由基的测定技术简介 3
1.0ml/min）,254nm 检测,分析了二次蒸馏水、含不同
体积比Maurepas 湖水配制的Fenton 体系中的·OH的
含量.Zhou X 等[21]利用具有高灵敏a-H 分子的甲醇
作捕捉剂,以45%乙腈作流动相分离,370nm 检测,以
安息香酸为捕捉剂,反相C18 radical Pak 柱,用乙腈/
水按15-100%不同的配比进行梯度洗脱,255nm、
300nm 检测,分析了新鲜水和海水在光化学条件下
产生的·OH 自由基.Kaur 等[22]用苯丙氨酸捕
获·OH生成酪氨酸,NucleosilC18 柱,含10%甲醇的
500mmol/LKH2PO4-H3PO4 缓冲液(pH 为3)作流动相
分离,274nm 检测.邻、间、对位的酪氨羧(·OH 攻击
产物)和苯丙氨酸及它的代谢产物得到很好的分离.
此法已用于pH 为7.4 的臭氧化水溶液和早产儿血液
中·OH 的测定.此外,还有人通过测定水扬酸盐与·OH
的反应产物2,3-和2,5-二羟基苯甲酸的浓度来预
测·OH 的浓度.Yoshimura 等[23]用水扬酸来捕获·OH.
在水扬酸盐中加入EDTA、FeSO4 和次黄嘌呤,通过
添加黄嘌呤氧化酶来启动反应.HPLC 分离,流动相为
40%甲醇（含0.1%乙酸）,流速为0.6ml/min,365nm
激发,460nm 荧光检测.2,5-二羟基苯甲酸盐的检测限
为0.6ng/ml.Das 等[24]为了测定在心肌局部缺血再灌
注时可能产生的·OH,采用Langendorff 技术灌注离体
的老鼠心脏.将水扬酸加入到灌注通路中,用来捕
捉·OH 形成2,5-和2,3-二羟基苯甲酸.Altex Ultra
sphere ODS 柱,含醋酸钠和柠檬酸的缓冲液作流动
相,Model460 电化学检测器,Ag/AgCl 作参比电极,在
0.6V 检测.McCabe 等[25]人利用一种改进的带有电化
学检测器的液相色谱法来评估老鼠体内的·OH.
2.3 化学发光法（CL）
化学发光法也是一种检测自由基的灵敏、准确
的方法,其原理是发光剂被活性氧自由基氧化成激
发态,当其返回基态时放出大量光子,从而对CL 起放
大作用.自由基产生越多,其发光值就越大,反之亦然.
根据发光值的大小可反映系统中自由基的量.与电
子自旋共振和高效液相色谱两种方法相比,化学发
光法(CL)操作简便,不需昂贵设备,测定快速.陈秀武
等人[26]用酵母扩增, 化学发光法测定抗坏血酸
-Cu2+-H2O2 体系产生的·OH.体系中的H2O2 是·OH 的
前体,酵母是很好的发光底物,能有效地扩增化学发
光.反应中生成的·OH 攻击酵母,从酵母壁中获取电
子,同时伴随着化学发光..当体系中存在着有机物,上
述反应生成的·OH 进一步和有机物发生作用：
R-H + ·OH —— R· + H2O
X— + ·OH —— X· + OH—
生成的R·和X·进一步与·OH.、H2O2、O2
-·和
HO2·反应,使有机物发生分解,同时伴随着化学发光
的减弱.徐向荣等[27]在陈秀武实验的基础上,用化学
发光法测定了Fenton 反应中产生的OH,并用于
Fenton 反应处理模拟染料废水所产生的OH·的测
定,.Hu 等[28]研制了一种用化学放大来测试对流层中
自由基的检测器,该系统由一个管状的聚氟乙烯反
应室组成,内有一张卷着的聚四氟乙烯滤纸,外面罩
着一张电镀过的金属网.N2(400ml/min)和试剂气体
(如NO 和CO)通过该反应室,反应混合物被转移进
NO2 检测器,并用鲁米诺溶液处理,用光电倍增管测
定化学发光.该法适用于空气中ROx 自由基(如HO·、
HO2·、RO·和RO2·)的原位测定.Anastasi 等[29]用化学
放大法,测定了大气中超氧自由基和羟自由基.该法
利用OH·和HO2·能与乙醇、二甲醚、乙烯和丙烯发
生链反应,与烯发生的反应很快但受O3 的干扰,与醇
或醚的反应很慢但不受O3 干扰.
2.4 分光光度法
用ESR、HPLC 等方法测定OH·,所需仪器昂贵,
操作也较复杂,一般实验室难以应用.用分光光度法
测OH·, 方法简便实用, 易为一般实验室所采
用.Steiner 等[30]用DM-SO捕获OH· 形成甲基亚磺酸,
在430nm 比色测定Fenton 反应、水的γ 射线辐解、
H2O2 的紫外光解三个体系产生的OH·.贾之慎等[31]
用水扬酸捕获OH·后, 与Na2WO4 和NaNO2 显
色,510nm 比色测定,间接测定羟自由基含量.王成莲
等[32]根据OH·氧化浅红色的还原型细胞色素C 为浅
黄色的氧化型细胞色素C,在550nm比色测定抗坏血
酸-Cu2+-H2O2 体系产生的OH·.金鸣等[33]根据邻二氮
菲-Fe2+ 被羟自由基氧化为邻二氮菲-Fe3+ 后, 其
536nm最大吸收峰消失,比色法测定Fenton 反应产生
的OH·.徐向荣等[34]用DMSO捕获OH·形成甲基亚磺
酸,在420nm 比色测定Fe2+-H2O2 体系产生的OH·,通
过对测定条件的研究,得到最佳实验方案.同时测定
了核桃、黑芝麻等10 种天然食物的水提取物消除
OH·的能力.该法可用于羟自由基清除剂的筛选.张乃
东等[35]用甲基紫褪色法测定了Fenton 体系产生的羟
基自由基（·OH）.甲基紫光度法测·OH 基本原理是：
H2O2 和Fe2+发生Fenton 产生·OH.·OH 容易进攻高电
子云密度点,会与甲基紫中具有高电子云密的C—C
4 环境研究与监测 第20 卷
基团发生亲电加成反应,而使甲基紫褪色：
通过测定甲基紫在580nm 处吸光度值的变化可
间接测定出·OH 的生成量.刘立明等[36]也用此方法测
定了Fenton 体系中的·OH 的含量.谷学新等[37]用
DMSO 作为·OH 的探针试剂,采用Fenton 体系产
生·OH 与二甲亚矾(DMSO)反应产生甲醛,然后与乙
酞丙酮、氨发生Hantzsch 反应生成的3,5—二乙酰
—1,4—二氢吡啶,其最大激发波长和发射波长分别
为419.4nm 和505.5nm.通过测定荧光强度的变化可
以间接定量羟基自由基的产生量.其反应过程如上：
顺磁性氮氧化合物能有效地清除自由基,同时
也是一种芳烃单重激发态的有效狞灭剂．当顺磁性
氮氧化合物与荧光分子共价结合,所形成的荧光分
子-氮氧自由基复合物(即自旋标记荧光分子)仍保留
对自由基反应的活性,但由于复合物分子内氯氧自
由基对荧光体单重激发态的猝灭作用,导致荧光体
的荧光量子产率下降与荧光寿命缩短．复合物中的
氮氧自由基极易与体系中待测的目标自由基反
应．当复合物中氮氧自由基与待测的目标自由基反
应生成抗磁性分子后,消除了顺磁性基团对荧光体
单重激发态的淬灭作用,导致荧光量子产率回复.杨
小峰等[38]基于这一原理,设计利用哌啶类氮氧自由
基自旋标记荧光探针来表征·OH,化学反应如下：
·OH 先与二甲基亚砜(DMSO)反应,定量生成甲
基自由基,然后甲基自由基被自旋标记荧光探针捕
捉,形成强荧光产物,荧光强度的增量AF 与反应生成
的甲基自由基的量成正比,也与参加反应的·OH 的量
成正比.基于上述原理建立的表征·OH 的实验方法,
具有操作简单、专一性好、灵敏度较高的特点.
2.5 其他方法
腐植酸是地球上分布最广的天然复杂有机大
分子,存在于几乎所有的水圈,如海水、河水、湖水中；
土圈,如土壤、泥炭、煤及水下沉积物等.腐植物质是
自然界中生物残体经过长期复杂的化学和生物作用
而生成的,在水体环境中起着非常重要的作用,与人
类的生存和健康有着密切的联系.腐植酸是一种无
定形的、结构非常复杂的、组成极不均一的、分子
量高度分散的天然有机物.为了进一步研究腐植酸
的特性,吴忠等[39]用电位滴定法测定了腐植酸中羧
基自由基、酸性自由基和酚羟基自由基.
由前可知,虽然国内外已建立了多种测定自由
基的方法,但除少数几种(如ESR、激光荧光光谱和长
光程吸收光谱)可直接测定自由基外,大多数方法都
属于间接测定法.间接测定自由基的方法干扰大,影
响准确度的因素多是不言而喻的,不说定量测定,有
的方法所测得的物质是否是自由基都还有待于确证.
第20 卷 第4 期 刘凤喜，等：Fenton 法中的羟基自由基的测定技术简介 5
由于自由基的高度活泼性、浓度低和存在的寿命短,
即使属于直接测定方法,其干扰因素也不少.
无论是定性还是定量,都有待于进一步提高其
可靠性.在国外,自由基的测定主要是采用ESR 法和
HPLC 法；而国内受仪器条件和经费的限制,有相当
一部分工作是用分光光度法来测定自由基.大气化
学中,激光荧光光谱和长光程吸收光谱将进一步得
到发展和完善；在生命科学领域,ESR 仍属于相对可
靠的方法；在天然水体和废水深度氧化处理等领域
的自由基研究中,需结合自己的特点,多借鉴其它研
究领域的自由基测定方法.
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（下转第15 页）
第20 卷第 4 期 罗春，等：武汉地区燃煤电厂烟气脱硫石膏利用前景分析 15
置换土壤中的可代换性钠,降低土壤p H 值,从而达
到改良碱土的作用.
此外,利用脱硫石膏制硫酸铵化肥施加到滩涂
中,可提高滩涂土壤肥力.制作过程中产生的副产品
碳酸钙也是制造水泥的原料,这两个措施均能有效
改良盐碱土壤,并促进滩涂上植被的演替,对江滩等
的绿化和脱硫石膏利用都具有非常重要的现实意义,
并能产生良好的经济效益.
5 利用建议
(1).烟气脱硫石膏是一种性能非常优越的建筑
材料或建筑材料制品原料,应按循环经济观念予以
扶持,充分加以利用,特别是在缺乏天然二水石膏的
地方应加强推广应用,变废为宝.
(2).烟气脱硫石膏的综合利用是全社会的事,各
部门应加强协作、协调,共同努力.在武钢自备电厂
等企业脱硫石膏批量产出之前,政府应制定优惠政
策,鼓励企业利用、消纳脱硫副产品.
(3).电厂可以充分利用发电的余热,在上烟气脱
硫石膏装置的同时建设半水石膏的生产装置以及成
球设备,便于产业链下游企业的加工利用.
(4).应根据武汉本身的实际情况对引进技术进
行消化吸收,开发适合本地特点的新技术和新工艺,
努力开拓脱硫石膏应用新领域.
(5).要制定统一的石灰石/石膏法脱硫石膏质量
标准,保证脱硫石膏的品质；建立严格的在线监测体
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系,保证脱硫装置的稳定运转,为产业链下游工业
产品的顺利生产提供保障. |
